diff --git a/grammars/gfm.cson b/grammars/gfm.cson
index 2f57e0f..1e72339 100644
--- a/grammars/gfm.cson
+++ b/grammars/gfm.cson
@@ -131,7 +131,7 @@
     ]
   }
   {
-    'begin': '^(#{6})(\\s*)'
+    'begin': '^\\s{,3}(#{6})((?:\\s*?(?=$))|(?:\\s+(?=[^$])))'
     'end': '$'
     'name': 'markup.heading.heading-6.gfm'
     'captures':
@@ -146,7 +146,7 @@
     ]
   }
   {
-    'begin': '^(#{5})(\\s*)'
+    'begin': '^\\s{,3}(#{5})((?:\\s*?(?=$))|(?:\\s+(?=[^$])))'
     'end': '$'
     'name': 'markup.heading.heading-5.gfm'
     'captures':
@@ -161,7 +161,7 @@
     ]
   }
   {
-    'begin': '^(#{4})(\\s*)'
+    'begin': '^\\s{,3}(#{4})((?:\\s*?(?=$))|(?:\\s+(?=[^$])))'
     'end': '$'
     'name': 'markup.heading.heading-4.gfm'
     'captures':
@@ -176,7 +176,7 @@
     ]
   }
   {
-    'begin': '^(#{3})(\\s*)'
+    'begin': '^\\s{,3}(#{3})((?:\\s*?(?=$))|(?:\\s+(?=[^$])))'
     'end': '$'
     'name': 'markup.heading.heading-3.gfm'
     'captures':
@@ -191,7 +191,7 @@
     ]
   }
   {
-    'begin': '^(#{2})(\\s*)'
+    'begin': '^\\s{,3}(#{2})((?:\\s*?(?=$))|(?:\\s+(?=[^$])))'
     'end': '$'
     'name': 'markup.heading.heading-2.gfm'
     'captures':
@@ -206,7 +206,7 @@
     ]
   }
   {
-    'begin': '^(#{1})(\\s*)'
+    'begin': '^\\s{,3}(#{1})((?:\\s*?(?=$))|(?:\\s+(?=[^$])))'
     'end': '$'
     'name': 'markup.heading.heading-1.gfm'
     'captures':